Ніно
Ця пісня присвячена дівчині з дитинства Олега Винника. Разом із Ніною вони у школі сиділи за однією партою. Хлопчик не наважився розповісти однокласниці, що кохає, а вона навіть не підозрювала, що викликає у білявого однолітка пришвидшене биття серця. 14-річний підліток навіть зробив тату з іменем уподобаної дівчинки. Нині вона працює продавчинею у сільському магазині.
Таюне
Стосунки з бек-вокалісткою Таїсією Сватко линуть у далекий період життя на Черкащині. Вони разом навчалися у Канівському училищі культури. Познайомилися в гуртожитку, а гучне весілля гуляли відразу на два села. Вже пізніше в музикальній родині народився первісток Юліан.
Настя Каменських
Був час, коли тренерські крісла Олега Винника та Насті Каменських на талант-шоу “Х-фактор” стояли поряд. Тоді й з’явилися чутки, що зірки – не просто колеги. Між ними явно щось більше. Натяки Насті, що вона закохана, легкі торкання губами один одного в особливо чутливі моменти кастингу – все це підігрівало цікавість телеглядачів і змушувало вірити у роман.
Катя Осадча
Потрапити у “Світське життя” до Каті Осадчої було мрією всіх артистів. Натомість для Винника двері телепередачі завжди були відчиненими. Деякі випуски були присвячені виключно співаку. Одного разу Олег заспівав пісню особисто для ведучої, а потім обійняв білявку за талію й промовив: “Моя Катруся, кохана…”
Олена Шоптенко
Дуже недовго артист брав участь у “Танцях з зірками”. Його напарницею в бальних танцях стала Олена Шоптенко, яка колись привела Володимира Зеленського до перемоги. На цей раз на заваді отриманню кубка стала корона, на яку захворіли виконавці. Коли широкий загал дізнався, що парочка перебуває на самоізоляції удвох, тут уже фантазія розгулялася на повну котушку.
