Олегу довгий час вдавалося утримувати своє особисте життя в таємниці, що призвело до того, що його шанувальники не мали жодних інформаційних зазіхань щодо його сімейного стану. Однак з часом почали з’являтися певні вістки.
У світі шоу-бізнесу з’явилися чутки про можливий шлюб Олега Винника з його бек-вокалісткою Таюною, підсилюючи дискусії серед журналістів. У той самий час деякі представники медіа змогли встановити місце проживання артиста.
Столична квартира Олега Винника, яку він вважає своїм домом, стала пребдметом цікавості для його фанатів. З метою дізнатися більше, журналісти намагалися проникнути на територію, яка була суворо охороняється й оточена парканом. Вони відслідковували рухи артиста і бачили, як його автомобіль з водієм заїжджав на територію і залишався там.
Однак, хоч і квартира має свою атмосферу, але її неможливо віднести до класу елітних, оскільки будинок виглядає так само, як багато інших нових будівель Києва. Після початку повномасштабного вторгнення в Україні Олег Винник виїхав з країни і оселився у Берліні.
Його адвокат стверджує, що переїзд був пов’язаний з його медичним станом і не пов’язаний з втечею від подій в Україні. Діагноз Винника залишається невідомим, і його публічна поява майже відсутня, що породжує багато питань серед його прихильників.
Протягом цього періоду Винник майже не з’являвся перед фанатами особисто, і інформацію про нього оновлював його друг Роман Недзельський, який взяв на себе обов’язки управління автомобілями, які Винник відправляв на фронт.
Під час цього періоду фанати помітили зміни в зовнішності співака: він відростив ще довше волосся і змінив стиль одягу. Однак особисте життя Винника залишається закрите від загального огляду, і він майже не взаємодіє зі своїми прихильниками.