Олег Винник здобув надзвичайну популярність завдяки своєму винятковому таланту, уникнувши використання сімейних зв’язків для просування. Він завжди ставив перед собою мету привертати увагу аудиторії лише через свої пісні та мистецтво, уникаючи скандальних випадків і особистих деталей про свою родину.
Щодо чуток про його роман з бек-вокалісткою Таїною, Олег тривалий час утримувався від коментарів. Місцеві мешканці підтверджують, що вони одружені і мають сина, проте сам артист не підтверджував ці інформаційні звістки особисто.
Також в Олега є рідна сестра Наталія, яка проживає в їхньому рідному селі Червоний Кут Черкаської області. Вона подарувала Олегові двох племінників – Альону і Василія, які, за словами самого артиста, є його найближчими родичами, оскільки батьків у нього вже немає.
Олег Винник не лише здобув популярність завдяки своїй музиці, але й залишається відданим сім’янином. Під час зустрічі з журналістами він поділився цікавою історією зі свого минулого. Олег згадав, як у підлітковому віці влаштував батькам бойкот через бажання отримати мотоцикл. Він відмовився від їжі на цілий тиждень, сподіваючись, що цим здобуде підтримку у своєму бажанні.
Його мама, не піддавшись його пристрасті до мотоциклів, вирішила купити йому гітару замість обіцяного транспортного засобу. Отож, вже з тих пір у житті Олега так і не з’явився бажаний мотоцикл.
Натомість мама просто знайшла спосіб підтримати його в творчих пошуках. Олег Винник не припиняє проявляти свою любов до своїх родичів і завжди знаходить час, щоб провести з ними час разом, навіть тоді, коли вони вже виросли і стали дорослими особистостями.
Наталія, сестра Олега, сильно схожа на нього, за винятком темних волосся. Проте в обох однаково блакитні очі. Вона відома своєю щиросердністю та вмінням говорити українською мовою. Окрім того, Наталія займається домашньою випічкою і керує господарством.
Жінка завжди в захваті, коли її брат приїжджає у гості. Родина завжди готує святковий обід на честь приїзду брата. Наталія проживає у власному будинку, де створює теплу і затишну атмосферу для своїх близьких.