Олександр Кривошапко має досить насичене особисте життя. Перш ніж знайти стабільність, він пережив кілька складних етапів у стосунках. Виконавець був одружений двічі, але обидва його шлюби не завершилися щасливим фіналом. Після кожного розлучення він швидко вступав у нові стосунки, залишаючи позаду недовготривале самотнє життя.
Перше офіційне подружжя Олександра стало танцівниця Тетяна Денисова, яка зараз підтримує повномасштабне вторгнення в Україні й проживає в Росії. Шлюб відбувся 2011 року, і навіть планувалося вінчання. Тетяна була старша за Олександра на майже 12 років, що спричинило неоднозначну реакцію серед їхнього оточення, включаючи рідних і друзів, які відмовляли парі від юридичного оформлення їхніх стосунків.
Шлюб Олександра і Тетяни відзначався значними емоційними коливаннями. Їхні стосунки були переповнені пристрастю, але супроводжувалися частими конфліктами, сварками та періодами примирення. Це продовжувалось до 2012 року, коли Олександр вирішив покинути спільне житло і жити самостійно. Як він сам пізніше зізнався, рішення про розлучення було зумовлене численними факторами: постійними сварками, ревнощами, конфліктами, які не дозволяли жодному з партнерів розвиватися творчо.
Денисова також підтверджувала наявність насильства у їхніх стосунках. Вона зазначала, що обидва партнери іноді вдавалися до фізичних зіткнень, що часто закінчувалося травмами, включаючи подряпини і синці. З часом такі інциденти ставали все серйознішими і викликали страх у танцівниці.
В 2012 році стосунки пари закінчилися розлученням. За словами Кривошапка, основною причиною розставання стали “патологічні ревнощі” з боку Денисової. Проте танцівниця наводила іншу версію подій. Вона розповідала, що партнер прагнув повністю контролювати її, що суперечило її особистим принципам і незалежності. Раніше вона супроводжувала його на всіх концертах, але поступово ця практика припинилася. Розрив у стосунках, постійні ревнощі, нічні дзвінки і відсутність довіри стали ключовими чинниками їхнього розставання.