Володимир Остапчук досяг успіху не тільки завдяки власному таланту, але й завдяки численним скандалам, які оточували його особисте життя. Одним із найбільш резонансних етапів його біографії стало розлучення з першою дружиною Оленою Войченко, яке стало відомим публіці у 2019 році. Це розлучення не просто стало подією, яка привернула увагу преси, але й відкрила нові подробиці, які були озвучені згодом самою Оленою.
Остапчук та Войченко завершили свій довгий союз, в якому в них залишились двоє дітей: донька Емілія та син Евана-Олександр. Розлучення пари викликало значний резонанс і стало одним з найбільш обговорюваних в історії публічних стосунків. Олена Войченко звинуватила колишнього чоловіка у численних зрадах та недотриманні обіцянок змінитися, що лише додало скандальності ситуації.
Незважаючи на те, що розлучення стало однією з найбільших подій в його житті, Володимир не залишився без нових романтичних захоплень. Вже через кілька місяців після розриву з Оленою він зав’язав стосунки з Христиною Горняк. Однак і ці стосунки виявилися недовготривалими та нещасливими, що ще раз підкреслило складність особистого життя публічних осіб.
Між новими стосунками Володимира і Христини продовжував тривати конфлікт між Войченко та Остапчуком, оскільки Христина не раз наводила приклади маніпуляцій та принижень з боку чоловіка. У свою чергу, телеведучий звинувачував свою першу дружину в тому, що вона перешкоджає йому бачитися з дітьми. Проте це питання вдалося вирішити, і відносини між ними вдалося налагодити заради благополуччя сина і доньки.
З початком повномасштабного вторгнення Олена, разом з дітьми, переїхала до Канади, щоб надати їм відчуття безпеки. У своєму блозі шоумен регулярно публікував відео, на яких демонстрував розмови з дітьми та особисті зустрічі під час своїх візитів до них за кордон.