Творчість Олега Винника на початку його популярності викликала захоплення, його пісні лунали з усіх кутків країни, а концерти збирали повні зали. Але зараз, коли країна переживає складні часи, він здається майже втратився у медійному просторі.
Починаючи свою кар’єру у 2011 році, Винник швидко завоював серця слухачів. Його перші альбоми, десятки відеокліпів та безліч гастрольних турів стали його візитною карткою. Але особливістю було те, що він не обмежувався лише виступами у великих містах. Винник з радістю відвідував й провінційні населені пункти, збираючи величезні аудиторії.
Та тепер все змінилось, Олег Винник майже не з’являється у медіа. Соціальні мережі, які колись були основним каналом спілкування з фанатами, залишаються без оновлень.
Деякі вважають, що це стратегічний вибір артиста – він хоче утриматися від політичних і геополітичних обговорень, намагаючись залишитися просто музикантом у важкі часи.
У 2017 році Олега Винника запросили до участі у суддівському складі проєкту “Х-Фактор”. Пройшовши через цей етап у своїй кар’єрі, артист продовжив активно діяти в інших телевізійних проєктах. У 2020 році він взяв участь у популярному телешоу “Танці з зірками”, де продемонстрував свій талант не лише у співі, а й у танцях.
Та не зупиняючись на досягнутому, той же 2021 рік відзначився ще одним визначним досягненням для артиста, коли він став зірковим тренером на популярному музичному шоу “Голос країни”, де ділився своїм досвідом та знаннями з молодими талантами.
Проте, кар’єра Олега Винника не обмежувалася лише телевізійними проєктами. У літню пору 2018 року виконавець хіта “Ніно” взяв участь у фільмі “Скажене весілля”, де зіграв епізодичну роль у першій частині цього кінопроекту.
Поза сценою і телеекранами, про особисте життя Олега Винника знають досить мало. Відомо, що у 2005 році під час інтерв’ю для німецького видання артист розповів про свою сім’ю, зазначивши, що має дружину та сина.
У великому інтерв’ю, наданому влітку 2023 року, Олег Винник пояснив причину своєї тривалої відсутності у медійному просторі після початку повномасштабного вторгнення. За його словами, це було пов’язано з серйозними проблемами зі здоров’ям. Музикант також визнав, що протягом цього періоду він перебував у Німеччині як резидент.
Олег Винник зазначив, що він активно допомагав у евакуації тих, хто перебував у скрутному становищі.